일반화학실험: 아스피린 합성 A+

안녕하세요.

 

제가  학부시절 1학년 2학기 동안 썼었던 보고서를 업로드 하고자합니다.

 

오늘의 실험 노트 주제는

[ 일반화학실험: 아스피린 합성 A+  ] 입니다.

 

 

본 과목은 A+을 받았으며, 보고서 점수 또한 만점을 받았음을 말씀드립니다.

부디 이 글이 여러분이 보고서를 작성함에 있어서 좋은 참고 자료가 되었길 바랍니다.

감사합니다 ~

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추가적으로, 저희 학교에서 사용한 교재는 대한화학회. 『(표준) 일반화학실험』 입니다!

제가 늘 작성하여 올리는 보고서들은 교재와 수업자료를 참고하여 작성한 것임을 알아주세요!

 

 

1. 실험 목표

- 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린을 합성하여 유기 합성의 의미를 배운다.

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2. 실험 원리

1) 실험 원리

: 탄소를 비롯한 원소들은 원하는 위치에 결합시키는 유기합성(organic synthesis)에는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야하는 매우 복잡한 과정이다. 원자의 크기가 10^-8cm에 지나지 않고, 10^23개라는 엄청난 수의 분자들이 모두 똑같은 화학 반응을 일으키도록 하는 실험은 다른 어떤 것과도 비교할 수 없는 어려운 일임에 틀림이 없다. 유기 합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기 합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기 합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 중요하다. 특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중싱(chiral center)도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 극복하고 있다. 그러나 현대 화학에서는 유기합성으로 수백 개의 탄소가 결합된 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 단계에 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 활성을 나타내는 지극히 복잡한 유기화합물의 합성을 시도하고 있다.

대부분의 유기 합성(organic synthesis)은 시작물질(starting material)로부터 시작하여 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물리 화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 년 동안에 수십 단계의 합성 단계를 거치기도 한다. 합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 위에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다. 아스피린을 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group)-OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.

아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다.

이 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하고 있기 때문에 그대로 의약품으로 사용할 수는 없고 재결정의 방법으로 정제해야 한다. 순수한 아스피린의 녹는점은 135 ℃이다.

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2) 유기화학(organic chemistry)

: 유기 화학은 유기 화합물 (공유 결합된 탄소 원자를 포함하는 화합물)의 과학적 연구를 포함하는 화학의 한 분야이다. 이 화학 분야는 주로 유기 화합물의 구조 및 화학적 조성, 유기 화합물의 물리적 및 화학적 특성, 이러한 화합물이 겪는 화학 반응을 다룬다. 유기 화학 분야의 발전은 여러 약물, 고분자 및 기타 천연물의 합성과 같이 인류 사회에 수많은 공헌을 했으며, 합성유기화학은 실용적인 목적을 위해 유기화합물의 설계와 구성을 다루는 유기화학의 중요한 응용 분야이다. 또 유기 화학은 탄소 결합이라고 하는 탄소 원소가 나타내는 한 가지 주요 특성으로 인해 방대한 과학이며, 탄소는 다른 탄소 원자와 매우 안정적인 결합을 형성하는 탁월한 능력을 가지고 있어 상대적으로 복잡한 구조를 가진 안정적인 분자를 형성할 수 있다. 따라서 유기 화학의 방대함은 탄소의 이러한 특성에 기인할 수 있다. 오늘날 유기화학의 중요성은 처음부터 그랬던 것처럼 엄청나며, 음식, 약, 종이, 옷, 비누, 향수 등은 우리가 제대로 살아가기 위해 없어서는 안 될 필수품이기 때문에 일상생활에서 중요한 역할을 한다.

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3) 정제(purification)

: 정련(精鍊)이라고도 하며 화합물의 순도를 높이기 위해 이루어지는 공정이다. 정제의 방법으로는 고체의 경우 용해도의 차이를 이용하여 재결정이나 분별결정으로, 기체나 액체의 경우 증기압의 차이를 이용한 증류나 분별증류 및 분배, 흡착, 이온교환 크로마토그래피법 등을 통해 정제가 가능하며. 광석에서 불순물을 제거하고 금속을 뽑아내거나 석유를 정제하여 연소율을 높이는 등의 과정은 모두 정제에 속한다. 전자공학에서는 규소나 그 밖의 반도체가 불순물을 제어하는 데 유용하게 사용되고 있다.

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4) 광학 이성질체(optical isomer)

: 이성질체는 분자식은 같은데 구조 또는 입체적인 모습이 다른 것을 나타낸다. 광학 이성질체는 여러 가지 입체이성질체(stereoisomer) 중의 하나이고 거울상이성질체(Enantiomer)와 동의어로 사용한다. 어원은 그리스어로 ‘반대’를 뜻하는 ἐeνάντιος (enantios)와 ‘부분’ μέρος(meros)이 합쳐져 있다. 광학 이성질체는 광학 활성 값만 제외하고 녹는점, 끓는점, 밀도, 용해도 등의 물리적 성질이 같다.

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5) 작용기(functional group)

: 유기 화합물의 화학 반응적 특성이나 화합물의 성질을 결정하는데 중요한 역할을 하는 특정 원자단이나 구조들을 일컬어 작용기라고 한다. 유기 화학 반응의 대부분은 반응 전후에 작용기의 변환이 일어나며, 이에 따라 반응물과 생성물의 물리 및 화학적인 성질도 바뀌게 된다. 같은 작용기를 가지고 있는 화합물은 화합물의 특성이 대부분 유사하며, 화합물의 크기와 관계 없이 유사한 화학 반응이 일어날 수 있다. 그러나 화합물의 입체 장애(steric hindrance) 또는 분자 내에 다른 작용기가 같이 존재하는 경우에는 반응성에 영향을 주어 유기 화학 반응에 변수가 될 수 있다. 작용기의 또 다른 기능은 반응 자리를 정해 주는 것이다. 반응 자리는 대부분 헤테로 원자가 전자 주개, 바로 옆자리는 전자 받개 등이 되며, 전자 주개와 받개가 교대로 극성이 바뀐다.

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6) 에스터화 반응(esterification)

: 에스터는 R-COO-R’ 구조의 유기 화합물이다. 에스터는 자연계에서 지질, 지방산 또는 과일향 등으로 흔하게 존재하며, 산업에서도 고분자 합성 등에 널리 이용되는 화합물이다. 에스터화 반응이란 에스터를 만드는 모든 화학 반응을 말하며, 가장 보편적인 방법은 아래 그림과 같이 카복실산과 알코올을 산 촉매 하에서 중합하는 것이다.

위 반응은 동적 평형 반응으로 → 방향으로 진행되면 에스터화 반응이 되고, ← 방향으로 진행되면 가수 분해 반응이 된다. 에스터화 반응 방향으로 진행하려면 1. 알코올이 과량으로 있어야 하고, 2. 생성되는 물을 능동적으로 제거하거나 (분자체 (molecular sieve) 첨가 또는 딘-스탁 장치(Dean-Stark apparatus)를 사용하여 물 제거), 3. 탈수 성질을 가지는 산을 촉매로 사용하면 된다. 염산 보다는 탈수 성질을 가지는 황산을 사용하면 반응이 더 잘 가는 이유이다.

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▶Esterification Mechanism

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7) 무수물(anhydride)

: 화합물에서 물 분자가 빠져나간 형태의 화합물을 무수물이라 한다. 탄산나트륨10수화염(Na2CO3·10H2O)로부터 물분자가 빠진 탄산나트륨(Na2CO3)이나 황산구리5수화염(CuSO4·5H2O)에서 물 분자가 빠진 황산구리(CuSO4) 등은 무수염이라 할 수 있다. 산무수물에는 염기성 산화물과 산성 산화물이 존재한다. 염기성 산화물에는 Na2O + H2O → 2NaOH(수산화나트륨), CaO + H2O → Ca(OH)2(수산화칼슘), 산성 산화물에는 N2O6 + H2O → 2HNO3(질산), SO3 + H2O → H2SO4(황산) 등이 있다. 무수물 중 주의해야 할 것은 물을 섞지 않은 알코올과 알코올무수물은 다른 물질이라는 것이다.

사진 출처: 사이언스올

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8) 재결정(recrystalization)

: 결정성을 가지고 있는 물질을 용해했다가 다시 결정으로 추출하는 것을 의미한다. 대부분의 물질은 온도가 올라갈수록 용해도가 커지게 되는데 높은 온도에서 용해한 뒤 온도를 낮추면 용해도가 작아지면서 과도하게 용해되어 있던 물질들이 결정으로 석출된다. 재결정의 속도를 조절하여 결정의 모양이나 크기를 조절하거나 불순물이 제거된 결정을 얻을 수 있다.

사진출처: 사이언스올

 

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9) 비대칭 중심(chiral center)

: 비대칭 중심(chiral center)이 있는 원자를 가지고 있으면 그 분자는 입체이성질체(stereoisomer)를 가질 수 있다. 'chiral'이란 단어는 'hand'를 뜻하는 그리스어 'chiros'에서 왔으므로 비대칭 중심을 다른 용어로 손대칭 중심이라고도 부른다. 즉 사람의 왼손과 오른손은 서로 거울에 비친 형태와 같다(그림 1). 이 두 손은 절대로 서로 겹쳐지지 않는다. 따라서, 거울상(mirror image)에서 서로 겹칠 수 없는 분자 구조를 가진 입체이성질체를 거울상이성질체(enantiomer, mirror image isomer) 또는 광학이성질체(optical isomer)라고 부른다.

사진 출처: 생화학백과

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3. 실험에 사용되는 시약

① Salicylic acid

▶피해야할 조건 및 물질 : 열, 스파크, 화염 등 점화원을 피해야하며, 가연성 물질, 환원성 물질

▶주의사항 : 삼키면 유해하며, 눈에 심한 자극을 일으킬 수 있다.

▶주요용도 : 아스피린, 색소, 살균제 제조

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② Acetic anhydride

▶피해야할 조건 및 물질 : 열·스파크·화염·고열을 피해야하며, 가연성 물질(나무, 종이, 기름, 의류 등), 금속, 물 등을 피해야한다.

▶주의사항 : 인화성 액체 및 증기를 조심해야하고, 삼키면 유해하며 피부에 심한 화상과 눈에 손상을 일으킬 수 있다.

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③ Phosphoric acid

: 인산은 투명한 무색의 액체 또는 투명한 결정성 고체이며 금속과 조직에 부식성이 있다. 또한 비료 와 세제 제조 및 식품 가공에 사용된다.

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4. 실험 주의 사항

1) 에틸 에터와 석유 에터는 아주 예민한 인화성 물질이기 때문에 가열판 근처에서 절대로 취급하지 않아야 한다. 화학실험실 화재사고가 이러한 에터로 가끔 일어나므로 아주 조심할 것.

2) 아세트산 무수물은 식초 냄새가 나고 과량의 아세트산 무수물을 물에 가하여 분해시키면 뜨거운 증기가 발생하므로 조심해야한다. 3) 이 실험에서 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대 복용하지 말아야 한다.

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5. 실험과정(실험실 온도: 20℃, 기압: 1atm)

▶실제 실험에서 사용된 실험 기구: 부흐너깔떄기, 삼각플라스크, 눈금실린더, 여과지, 얼음 중탕기, 페트리디쉬, 흄후드, 가열기, 유리그릇 등

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살리실산 1.5g을 저울을 통해 무게를 잰 뒤 50ml 삼각 플라스크에 넣는다. 그리고 결정을 담을 페트리디쉬의 무게를 재준다.

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아세트산 무수물 3ml를 눈금플라스크로 부피를 재준 뒤 살리실산이 들어있는 삼각플라스크에 넣어주고, 촉매의 역할을 한 인산을 2~3방울 첨가해준다. 그리고 가열판 위에 물이 들어있는 유리그릇을 올려준 뒤 물의 온도가 70~85 ℃가 되도록 맞춰주고, 인산, 아세트산무수물, 살리실산이 들어있는 삼각플라스크를 물 안에 담가준다. 그리고 내용물이 완전히 녹을 수 있도록 10분간 기다린다. 삼각 플라스크내에서 반응이 진행될 때 중간에 증류수 2ml를 넣어주면서 반응 후 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.

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다음 실험 과정을 위하여 얼음을 얼음 중탕기에 넣어준 뒤 실험에서 사용하는 증류수를 통째로 넣어서 증류수를 차갑게 만들어준다.

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아까 가열시킨 삼각 플라스크 내에서 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않는다면, 증류수 20ml를 추가하고 결정이 잘 생기도록 유리 막대로 삼각플라스크 내부 벽면을 긁어준다. 충분히 결정이 많이 생성되었다고 확신이 들면, 감압을 진행하여 용액 내 결정을 분리한다(아스피린 결정)

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걸러낸 결정을 페트리디쉬에 담아 오븐에 넣어 건조시키고, 질량을 잰다. 그리고 아까 쟀던 빈 페트리 디쉬의 무게를 빼주어서 순수 아스피린의 질량을 구해낸다.

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6. 실험 결과 예상

- 우리가 실험에서 아스피린을 합성할 때 촉매작용이 될 수 있는 인산을 넣는다. 근데 인산을 넣어서 더 효과적으로 촉매가 일어나게 하려면 중탕 시행 시 80도 내외의 온도를 유지시켜주어야 하는데, 만일 온도 조절을 잘못해서 아스피린의 끓는 점을 넘어가거나 적정 온도 이하에서 합성이 이루어진다면, 실제로 얻은 아스피린의 무게와 이론적인 무게를 비교하였을 때 수득률이 다소 낮을 것 이다.

 

- 우리가 사용한 살리실산의 질량은 1.5g이고, 아세트산 무수물은 3.24g(3ml)이다. 근데 만일 우리가 실험과정에서 외부의 불순물이 생성물에 섞이거나, 혹은 우리가 감압을 통해 결정을 걸러낸 뒤 건조시킬 때 제대로 건조를 하지 않는다거나 아니면 애초에 정확하게 시약의 무게를 재지않는 등의 문제를 초래한다면 얻어낸 생성물의 질량이 1.5+3.24+4.74g을 넘어서게 되는 현상이 나타날 것이다. 이는 실험의 전체적인 오차를 초래하게 될 것이다.

 

- 아스피린을 합성하기 위해서는 1.5g의 살리실산과 3.24g의 아세트산 무수물을 사용해야한다. 이때 생성되는 아스피린의 이론적인 질량은 아래와 같다.

- 우리가 아스피린을 합성할 때 촉매로 작용하는 인산을 넣어준 뒤 온도를 70-85℃ 유지하며 10분간 가열을 하는데, 당일 날 사용하는 시약은 완전히 새것이 아니기에 시약의 상태가 좋지 않을 수 있다. 그리고 정해진 온도를 적절하게 유지하지 않거나 가열하는 시간을 초과할 경우 반응이 성공적으로 일어나지 않아서, 결과적으로 수득률은 떨어질 것이다.

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7. 실험 결과 및 해석

 

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2. 살리실산 1.4g과 아세트산 무수물 3.1g을 사용하였더라면 몇 g의 아스피린을 얻겠는가?

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3. 아스피린을 가수분해하면 살리실산과 아세트산이 된다. 이 반응을 반응식으로 써라

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4. 실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.

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5. 아세트산 무수물과 무수 아세트산과의 차이점이 무엇인지 설명하여라.

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6. 불순한 아스피린 1.5g을 0.10 M NaOH를 사용하여 적정하였더니 종말점에서 0.10M NaOH 용액 70ml가 소비되었다. 중화 반응의 반응식을 쓰고 아스피린의 순도(%)를 계산하여라

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<해석, 1번 실험 결과에 대한 해석입니다.>

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8. 생각해 볼 사항

1) 이 실험에서 아세트산 무수물 이외에 같은 목적으로 사용할 수 있는 화합물은 어떤 것이 있겠는가?

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9. 결론

: 본 실험은 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린을 합성 하여 유기합성의 의미를 배우는 것으로 실험의 과정은 다음과 같다. 우선 실험에서 실제 사용된 실험기구는 부흐너깔때기, 삼각플라스크, 눈금실린더, 여과지, 얼음 중탕기, 페트리디쉬, 흄후드, 가열기, 유리그릇 등 이 있다. 먼저 살리실산 1.5g을 삼각 플라스크에 넣어준 뒤 아세트산 무수물 3ml를 추가로 넣어주었다. 그다음 촉매의 역할을 할 인산을 넣어줬다. 가열판의 전원을 키고 물이 들어있는 유리그릇을 가열하여 물의 온도가 70~80℃가 될 수 있도록 하고, 적정온도가 되었다면, 살리실산, 아세트산 무수물, 인산 등이 들어있는 삼각 플라스크를 넣어서 중탕했다. 이때 중탕은 내용물이 잘 녹을 수 있도록 10분간 진행했다. 중간에 증류수 2ml를 추가로 첨가함으로써 남아있는 아세트산 무수물이 분해될 수 있도록 했다. 아세트산의 냄새가 거의 나지 않고, 연기 또한 멈추었다고 생각이 되었을 즈음에 삼각플라스크를 물에서 꺼내어 차가운 증류수 20ml를 부어준다. 플라스크 내의 벽면을 유리막대로 긁어줌으로써 결정이 더 생겨날 수 있도록 유도하고, 어느 정도 결정이 많이 생겨났다고 생각이 되었을 때 감압을 진행해서 결정을 걸러냈다. 그리고 그 결정은 오븐에 넣어 건조시켰으며 건조된 결정(아스피린)의 질량은 1.311g이었다. 우리가 넣은 시약을 통해 얻어낸 아스피린의 수득률을 알아보기 위해서 사용한 살리실산의 무게와 아세트산 무수물의 무게를 이용해서 각각의 몰수를 구해냈다. 우선 사용된 살리실산의 몰수는 이론적으로 보았을 때 1.0860X10^-2mol이며, 아세트산 무수물의 경우 3.1737X10^-2mol이다. 살리실산, 아세트산무수물, 아스피린은 1:1:1이므로, 한계 반응물은 살리실산이다. 살리실산의 이론적 몰수를 이용해서 얻어낸 아스피린의 이론적 질량은 1.9565g이며, 실제로 얻어낸 아스피린의 질량과 비교하여 수득률을 얻어내자 67.01%이었다. 그리고 오차율 또한 구해냈는데, 그 값은 32.99%이었다. 이러한 수득률과 오차율이 나타난 것으로 보아 실험은 완전히 성공적이라곤 볼 수 없으며 실험과정에 어떠한 원인이 문제가 되었을 것으로 보인다.

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10. 토의

: 실험을 통해 아스피린의 수득률 67.01%를 얻어낼 수 있었는데, 100%에 가까운 값을 얻어내지 못한 것은 다음과 같은 이유라고 생각한다. 우선, 실험 과정의 각 부분에서 오차가 일어날 요소가 매우 많다. 살리실산 질량을 잴 당시에, 실험 과정 원칙 상 창문을 다 열어놓아야 했기 때문에 저울이 계속 흔들렸다. 그래서 살리실산을 저울 위에 올려놓았을 때 계속 무게가 변동되는 현상이 나타났고, 그 때 측정한 질량은 정확하지 않을 것이다. 그리고 당시에 살리실산의 가루를 삼각 플라스크에 넣는 과정에서 가루의 손실이 약간 있었다. 또, 아세트산 무수물을 넣고 인산을 넣은 뒤 가열판 위에서 중탕하며 반응을 진행했는데 이 때 반응하면서 중간 즈음에 증류수를 추가로 넣어야 했었다. 그러나 살리실산과 아세트산 무수물이 다 반응했음을 감지하는 건, 개개인의 차이가 분명히 존재하고 매우 주관적인 판단이므로 정확하지 않다. 즉, 증류수를 추가적으로 넣는 과정에서 만일 아직 살리실산과 아세트산 무수물이 반응 중이었다면, 이는 실험결과에 크나 큰 오차를 불러올 원인이 되었을 것이라 생각한다. 또 우리가 물중탕을 끝내고 삼각 플라스크를 꺼내어 결정을 생성시킬 때 결정이 충분히 많이 생성되었을 것이라 생각하고, 바로 감압을 진행하여 결정을 걸러냈는데, 결과적으로 얻어진 수득률을 봐서는 그 때 결정이 완전히 생성되지 않은 것으로 판단이 된다. 좀 더 유리막대로 삼각플라스크 벽면을 긁어주거나, 더 기다려주면서 냉각시켜주었다면 67.01%이라는 수치보다 더 이상의 수치 값을 얻어낼 수 있었을 것 같다. 또 결정을 걸러내고 나서, 질량을 잴 때 결정이 일부 손실되는 일이 있었는데 이 또한 원인이 되었을 것이다. 만일 높은 수득률을 얻어내고 싶다면, 좀 더 안정된 실험환경과 갖추어진 장비를 이용해서 아스피린을 합성해야할 것으로 보인다. 그리고 나는 앞에서 잠깐 언급했듯이, 삼각플라스크의 벽면을 긁어주자 결정이 생겨나는 것이 왜 그런가에 대해 생각을 해보고 알아보니, 반응이 일어날 때는 아무리 그 반응이 발열반응이라 하더라도, 분자들이 활성화 에너지를 넘어가지 못하면 반응이 일어나지 않아서, 우리가 외부적으로 마찰에너지를 가해야한다는 것을 알 수 있었다. 우리가 벽면을 긁어주다 보면 유리막대와 플라스크 간의 마찰에너지가 발생할 것이고, 이는 하나의 분자가 활성화 에너지를 넘어갈 수 있도록 하는 기반이 됐을 것이다. 실제 실험과정에서도 처음에 냉각만 했을 때보다 벽면을 계속 긁어주었을 때 결정이 더 많이 생긴 것을 확인할 수 있다.

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7. 참고문헌

>화학물질정보, “CAS No :69-72-7 ”, https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (2022.11.17.)

 

>화학물질정보, “CAS No :108-24-7”, https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (2022.11.17.)

 

>인산. (n.d). 화학물질구조사전. https://terms.naver.com/entry.naver?docId=4352252&cid=60228&categoryId=60228

 

>화학물질정보, “CAS No :7664-38-2 ”, https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (2022.11.27.)

 

>사이언스올, “삼각플라스크”, https://www.scienceall.com/%EC%82%BC%EA%B0%81-%ED%94%8C%EB%9D%BC%EC%8A%A4%ED%81%ACerlenmeyer-flask/ (2022.11.27.)

 

>사이언스올, “눈금실린더”, https://www.scienceall.com/%EB%88%88%EA%B8%88%EC%8B%A4%EB%A6%B0%EB%8D%94measuring-cylinder/ (2022.11.27.)

 

>byjus, “유기화학”, https://byjus.com/jee/organic-chemistry/ (2022.11.29.)

 

>사이언스올, “정제”, https://www.scienceall.com/%EC%A0%95%EC%A0%9Cpurification/ (2022.11.29.)

 

>작용기. (n.d). 화학백과. https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5662839&cid=62802&categoryId=62802

 

>에스터화 반응. (n.d). 화학백과. https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5663135&cid=62802&categoryId=62802

 

>byjus, “esterification”, https://byjus.com/chemistry/esterification/ (2022.11.29.)

 

>사이언스올, “무수물”, https://www.scienceall.com/%EB%AC%B4%EC%88%98%EB%AC%BCanhydride/ (2022.11.29.)

 

>사이언스올, “재결정”, https://www.scienceall.com/%EC%9E%AC%EA%B2%B0%EC%A0%95recrystallization-2/ (2022.11.29.)

 

>비대칭 중심. (n.d). 생화학백과. https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5733258&cid=60266&categoryId=60266

 

>대한화학회. 『(표준) 일반화학실험』. 천문각, 2011, 283~288p

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자 여기까지가 제가 작성한 '아스피린 합성' 실험 보고서입니다!

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